第111回薬剤師国家試験問108 解答・全選択肢解説 — 1H NMRで塩素化位置を決める

公式問題

厚生労働省公開の第111回薬剤師国家試験問題・正答を参照。問題文・選択肢・症例文・図表は転載せず、問番号と独自解説のみを掲載しています。

公式正答

公式正答 5

問108はどう解くか

CH3–CH(Cl)–CH2–CH2Clなら、CH3二重線、CHCl六重線、CH2Cl三重線を説明でき、図の5に一致します。正答は5です。

1は末端メチル基が隣のCH2により三重線となるはずで、観測された3H二重線と一致しません。

2は同じ炭素にClが二つ結合する構造を含み、CHClの1H六重線を与えません。

3は対称性や結合関係から、4種類すべてのシグナルと3:2:2:1の積分比を再現できません。

4では該当炭素がCH2Cl2型となり、1HのCHClシグナルがなく、4.3 ppmの1H六重線を説明できません。

5が正しいです。CHClは隣接するCH3の3HとCH2の2Hにより見かけ上六重線、CH2Clは隣接CH2により三重線を示します。

出典：厚生労働省「第111回薬剤師国家試験問題・正答」。問題本文・選択肢は転載せず、解説は資格解法ノートが独自に作成。