公式正答
公式正答 1
問211はどう解くか
Ser–OHの酸素がニトリル炭素へ求核付加し、C=N–Hを持つ可逆的共有結合体となる図1が適切です。正答は1です。
全5肢の判断根拠
1が正しいです。ニトリル炭素へSer–Oが結合し、窒素がプロトン化されたイミデート型付加体を表します。
2はカルバミン酸部位へアシル置換したような結合で、ビルダグリプチンのニトリルを用いる阻害機構ではありません。
3はアダマンタン側アルコールとSerが結合しており、求電子性ニトリル炭素への攻撃を表しません。
4はアミドカルボニルのアシル酵素を示しますが、実際の反応中心はニトリルです。
5はSerがニトリル窒素へ結合した構造で、求核攻撃を受ける原子が誤っています。
出典：厚生労働省「第111回薬剤師国家試験問題・正答」。問題本文・選択肢は転載せず、解説は資格Hubが独自に作成。