第111回 薬剤師国家試験 問10
天然物構造中のフラノクマリン

問10はどう解くか

図の中心にはクマリン骨格へフラン環が縮合したフラノクマリン部分が存在します。正答は3です。

全5肢の判断根拠

1は誤りです。リグナンはフェニルプロパノイド二量体を基本とし、図の縮合複素環とは異なります。

2は誤りです。クロモンはベンゾピラン-4-オン骨格であり、図にはさらにフラン環が縮合しています。

3が正しいです。フラン環とクマリン環が縮合した部分構造を明瞭に持ちます。

4は誤りです。側鎖にイソプレン由来部分はありますが、図示化合物全体をジテルペン骨格とは判定しません。

5は誤りです。アントラキノンは三環性のアントラセン-9,10-ジオン骨格です。