第111回 薬剤師国家試験 問9
芳香族性の判定

問9はどう解くか

シクロオクタテトラエンは平面を避けた非平面構造をとり、連続した平面共役系にならないため芳香族性を示しません。正答は3です。

全5肢の判断根拠

1のピロールは、窒素の孤立電子対2電子を含む6π電子の平面共役五員環で芳香族です。

2のチオフェンは、硫黄の孤立電子対の一つがπ系に参加し、6π電子を持つ芳香族環です。

3が正しいです。8π電子のシクロオクタテトラエンは舟形の非平面構造をとり、反芳香族性を避けるため非芳香族です。

4のナフタレンは縮合した平面共役系に10π電子を持ち、芳香族性を示します。

5のアズレンは五員環と七員環が縮合した10π電子系で、非ベンゼン系芳香族化合物です。