必須問題化学

第111回 薬剤師国家試験 問8
アルケンのE/Z配置

第111回薬剤師国家試験の問8は、各炭素でCIP順位1位を決めて反対側かを見る問題です。選択肢3では左炭素のCl、右炭素のCH3がそれぞれ高順位で、二重結合を挟んで反対側にあります。E配置なので正答は3です。

公式正答

公式正答 3

8はどう解くか

選択肢3では左炭素のCl、右炭素のCH3がそれぞれ高順位で、二重結合を挟んで反対側にあります。E配置なので正答は3です。

5肢の判断根拠

1は誤りです。両アルケン炭素で高順位となる炭素鎖が同じ側にあり、Z配置です。

2は誤りです。環状エノールエーテルの高順位置換基は図の同じ側に位置し、E配置ではありません。

3が正しいです。原子番号の大きいClがFより高順位で、右側はCH3がHより高順位です。両者が反対側なのでEです。

4は誤りです。左右のエステル置換基が同じ側に描かれておりZ配置です。

5は誤りです。一方のアルケン炭素に同一のフェニル基が二つ結合しているため、E/Zを定義できません。

出典:厚生労働省「第111回薬剤師国家試験問題・正答」。問題本文・選択肢は転載せず、解説は資格解法ノートが独自に作成。

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