資格Hub第111回・必須問題・5問・公式正答照合
有機化学、構造解析、反応機構、天然物化学を扱います。全5問の公式正答と、各選択肢の判断根拠をこのページに載せています。
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収録した全問を試験実施団体の公表問題・正答と照合しています。照合の手順を見る →
有機化学、構造解析、反応機構、天然物化学を扱います。官能基、電子の移動、立体配置を順に確認し、名称だけの暗記で選ばないことが要点です。
一般名をbenzenesulfonic acidへ戻す
公式正答 2
ベシル酸はベンゼンスルホン酸です。ベンゼン環へSO3Hが直接結合した構造2が正答です。
1は安息香酸です。カルボキシ基CO2Hを持ち、ベシル酸ではありません。
2が正しいです。ベンゼンスルホン酸は塩基性薬物の塩形成に用いられ、その陰イオンをベシル酸塩と呼びます。
3はフェノールです。ヒドロキシ基だけを持ち、スルホン酸ではありません。
4はメチル安息香酸です。メチル基とカルボキシ基を持つ構造で、ベシル酸ではありません。
5はトルエンスルホン酸です。メチル置換を持つためトシル酸に相当し、無置換のベシル酸とは異なります。
価電子11個と不対電子を同時に満たす
公式正答 1
NOの価電子はNが5個、Oが6個の計11個です。不対電子を1個持ち、形式電荷を抑えた構造1が正答です。
1が正しいです。N=O結合と計11個の価電子を表し、窒素上に不対電子を持つラジカル構造です。
2は誤りです。描かれた電子対と結合電子の配置では、NOの11個という奇数の価電子数を正しく表せません。
3は誤りです。結合次数と孤立電子対の組合せが不適切で、両原子の形式電荷と電子数が合いません。
4は誤りです。三重結合として電子を配置すると、中性NOで最小となる形式電荷の配置になりません。
5は誤りです。正負の形式電荷を置く必要のない配置に電荷を導入しており、最も妥当な共鳴寄与構造ではありません。
各炭素でCIP順位1位を決めて反対側かを見る
公式正答 3
選択肢3では左炭素のCl、右炭素のCH3がそれぞれ高順位で、二重結合を挟んで反対側にあります。E配置なので正答は3です。
1は誤りです。両アルケン炭素で高順位となる炭素鎖が同じ側にあり、Z配置です。
2は誤りです。環状エノールエーテルの高順位置換基は図の同じ側に位置し、E配置ではありません。
3が正しいです。原子番号の大きいClがFより高順位で、右側はCH3がHより高順位です。両者が反対側なのでEです。
4は誤りです。左右のエステル置換基が同じ側に描かれておりZ配置です。
5は誤りです。一方のアルケン炭素に同一のフェニル基が二つ結合しているため、E/Zを定義できません。
環状・平面・共役と4n+2π電子を確認する
公式正答 3
シクロオクタテトラエンは平面を避けた非平面構造をとり、連続した平面共役系にならないため芳香族性を示しません。正答は3です。
1のピロールは、窒素の孤立電子対2電子を含む6π電子の平面共役五員環で芳香族です。
2のチオフェンは、硫黄の孤立電子対の一つがπ系に参加し、6π電子を持つ芳香族環です。
3が正しいです。8π電子のシクロオクタテトラエンは舟形の非平面構造をとり、反芳香族性を避けるため非芳香族です。
4のナフタレンは縮合した平面共役系に10π電子を持ち、芳香族性を示します。
5のアズレンは五員環と七員環が縮合した10π電子系で、非ベンゼン系芳香族化合物です。
骨格を二つの縮合環へ分ける
公式正答 3
図の中心にはクマリン骨格へフラン環が縮合したフラノクマリン部分が存在します。正答は3です。
1は誤りです。リグナンはフェニルプロパノイド二量体を基本とし、図の縮合複素環とは異なります。
2は誤りです。クロモンはベンゾピラン-4-オン骨格であり、図にはさらにフラン環が縮合しています。
3が正しいです。フラン環とクマリン環が縮合した部分構造を明瞭に持ちます。
4は誤りです。側鎖にイソプレン由来部分はありますが、図示化合物全体をジテルペン骨格とは判定しません。
5は誤りです。アントラキノンは三環性のアントラセン-9,10-ジオン骨格です。
出典は厚生労働省「第111回薬剤師国家試験問題・正答」です。問題本文と選択肢は転載していません。正答は厚生労働省の公表正答と照合しています。
解説は資格Hubが独自に作成したもので、厚生労働省とは関係ありません。