第111回 薬剤師国家試験 問101
インドールの3位臭素化

問101はどう解くか

インドールは電子密度の高い3位で求電子攻撃を受け、正電荷を2位・窒素へ共鳴分散できる中間体を作ります。正答は2です。

全5肢の判断根拠

1は3位への臭素付加後のσ錯体として、正電荷の位置と結合関係が適切に表されていません。

2が正しいです。3位炭素がBrへ結合し、隣接2位に正電荷を置く共鳴構造は窒素の電子対でも安定化できます。

3はベンゼン環側への攻撃を表す中間体で、反応性の高いインドール3位への優先的置換を説明しません。

4もベンゼン環の芳香族性を失う形の中間体で、主生成物へ至る最安定経路ではありません。

5は3位攻撃に対応せず、正電荷を窒素・2位へ有効に共鳴分散するσ錯体を表していません。