公式正答
公式正答 2
問101はどう解くか
インドールは電子密度の高い3位で求電子攻撃を受け、正電荷を2位・窒素へ共鳴分散できる中間体を作ります。正答は2です。
全5肢の判断根拠
1は3位への臭素付加後のσ錯体として、正電荷の位置と結合関係が適切に表されていません。
2が正しいです。3位炭素がBrへ結合し、隣接2位に正電荷を置く共鳴構造は窒素の電子対でも安定化できます。
3はベンゼン環側への攻撃を表す中間体で、反応性の高いインドール3位への優先的置換を説明しません。
4もベンゼン環の芳香族性を失う形の中間体で、主生成物へ至る最安定経路ではありません。
5は3位攻撃に対応せず、正電荷を窒素・2位へ有効に共鳴分散するσ錯体を表していません。
出典：厚生労働省「第111回薬剤師国家試験問題・正答」。問題本文・選択肢は転載せず、解説は資格解法ノートが独自に作成。