第111回 薬剤師国家試験 問102
カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応性

問102はどう解くか

一般に酸塩化物、酸無水物、活性エステル、通常のアルキルエステルの順に反応性が下がり、選択肢4のエチルエステルが最も低反応性です。正答は4です。

全5肢の判断根拠

1はO-アシルイソ尿素型で、アミド形成などに利用される活性化されたアシル化中間体です。通常のアルキルエステルより反応性が高い構造です。

2は酸無水物で、脱離基が共鳴安定化したカルボキシラートになるためエステルより反応性が高いです。

3はフェニルエステルで、フェノキシドがアルコキシドより安定な脱離基となるため、通常のエチルエステルより反応しやすくなります。

4が正しいです。エトキシドは比較的強い塩基で脱離しにくく、選択肢中で求核アシル置換への反応性が最も低くなります。

5は酸塩化物で、Cl⁻が良い脱離基となり、選択肢中でも高い反応性を示します。