公式正答
公式正答 2
問103はどう解くか
第二級臭化物へのI⁻のSN2反応は立体反転して進み、図の生成物を与える選択肢2が正しいです。正答は2です。
全5肢の判断根拠
1は第三級臭化物の加水分解でSN1が起こり得ますが、平面状カルボカチオンを経るため単一立体配置のアルコールだけを示す生成物は不適切です。
2が正しいです。I⁻がC–Br結合の背面から攻撃し、Brを置換して反応中心の立体配置が反転します。
3は第三級臭化物へ強塩基メトキシドを作用させて置換体だけを示していますが、立体障害のためE2脱離が優先します。
4は第一級臭化物ですが、メタノールは弱い中性求核剤であり、図のように単純に主生成物のエーテルを与える条件とは評価しにくい反応です。
5は第二級臭化物に嵩高いtert-ブトキシドを作用させて置換体を示していますが、強塩基・立体障害によりE2脱離が主となります。
出典：厚生労働省「第111回薬剤師国家試験問題・正答」。問題本文・選択肢は転載せず、解説は資格解法ノートが独自に作成。