第111回 薬剤師国家試験 問206
レボフロキサシンの構造展開

問206はどう解くか

6位フッ素導入で抗菌活性・組織移行が高まり、ラセミ体オフロキサシンから活性光学異性体を選ぶキラルスイッチで副作用負担も軽減しました。正答は2・5です。

全5肢の判断根拠

1は誤りです。レボフロキサシンはフルオロキノロン骨格を持ち、イソキノリン骨格ではありません。

2が正しいです。6位FはDNAジャイレース・トポイソメラーゼIV阻害活性や細胞透過性の向上に寄与します。

3は誤りです。図示された不斉中心の絶対配置について、選択肢に記された配置はレボフロキサシンの実際の配置と一致しません。

4は誤りです。標的酵素–Mg2⁺との相互作用に重要なのは3位カルボキシ基と4位ケト基で、1位窒素との組合せではありません。

5が正しいです。オフロキサシンの活性(S)-体を単剤化し、同等効果に必要な総投与量と不活性異性体曝露を減らしました。