第111回 薬剤師国家試験 問208
オメプラゾールの酸活性化

問208はどう解くか

強酸でベンzimidazole窒素がプロトン化されると、Aのイの炭素がより求電子的になり、分子内環化が進みます。正答は2です。

全5肢の判断根拠

1は誤りです。Aのアのピリジン窒素は酸性下でプロトン化され、孤立電子対が使われるため求核性は低下します。

2が正しいです。隣接イミニウム性の増大でイの炭素が求電子化し、分子内の窒素求核攻撃を受けやすくなります。

3は誤りです。Bのウの窒素は正電荷を帯びた中心ではなく、活性化過程を駆動する求電子部位として増大する性質ではありません。

4は誤りです。Bのエの硫黄はスルフェン酸／スルフェンアミド形成へ関与しますが、強酸で求核性が増えるという判定ではありません。

5は誤りです。ATPaseのSH基はS原子が求核剤として活性体Cの求電子中心へ攻撃します。求電子性が増すのではありません。