薬学実践問題物理・化学・生物/実務

第111回 薬剤師国家試験 問213
ロラタジンの酸化的脱カルボエトキシ化

第111回薬剤師国家試験の問213は、カルバメート分解の小分子生成物を追う問題です。ロラタジンのカルバメート部分は酸化的に外れ、エトキシ部分は最終的にアセトアルデヒドとなるためBは選択肢5です。正答は5です。

公式正答

公式正答 5

213はどう解くか

ロラタジンのカルバメート部分は酸化的に外れ、エトキシ部分は最終的にアセトアルデヒドとなるためBは選択肢5です。正答は5です。

5肢の判断根拠

1のギ酸エチルはカルバメート分解でそのまま切り出される生成物ではありません。

2の炭酸ジエチルを作るには二つのエトキシ基が必要で、基質構造と収支が合いません。

3のウレタンを副生する反応ならピペリジン窒素の脱保護体AとCO2を同時に説明できません。

4のエタノールは生じ得る中間生成物ですが、公式選択肢番号上は図の5が正答として示されています。

5が正しいです。CYP酸化で生じたエタノールはさらに酸化され、図示条件の最終的な化合物Bとしてアセトアルデヒドを与えます。

出典:厚生労働省「第111回薬剤師国家試験問題・正答」。問題本文・選択肢は転載せず、解説は資格解法ノートが独自に作成。

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