薬学理論問題衛生

第111回 薬剤師国家試験 問130
化学発がん物質の代謝的活性化

第111回薬剤師国家試験の問130は、構造から代表的反応性代謝物を対応させる問題です。塩化ビニルはクロロエチレンオキシドへ、ベンゾ[a]ピレンは発がん性ジオールエポキシドへ活性化されます。正答は2・4です。

公式正答

公式正答 2・4

130はどう解くか

塩化ビニルはクロロエチレンオキシドへ、ベンゾ[a]ピレンは発がん性ジオールエポキシドへ活性化されます。正答は2・4です。

5肢の判断根拠

1は誤りです。AのアクリルアミドはCYP2E1でエポキシドのグリシドアミドへ代謝され、N-ヒドロキシ体が代表活性体ではありません。

2が正しいです。Bの塩化ビニルはCYPにより反応性のクロロエチレンオキシドとなり、DNA付加体を形成します。

3は誤りです。CのアフラトキシンB1は8,9-エポキシドへ酸化され、メチルカチオン生成ではありません。

4が正しいです。Dのベンゾ[a]ピレンはエポキシ化、加水分解、再エポキシ化を受け、究極発がん物質BPDEとなります。

5は誤りです。Eの2-アセチルアミノフルオレンはまずN-水酸化を受け、抱合後の反応性中間体がDNAへ結合します。エポキシ化が中心ではありません。

出典:厚生労働省「第111回薬剤師国家試験問題・正答」。問題本文・選択肢は転載せず、解説は資格解法ノートが独自に作成。

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